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En los tres años siguientes Galileo continuará ampliando sus estudios, completando la lectura de “los Elementos de Euclides”, así como trabajando sobre la resolución de algunos problemas de fílosofía natural, al mismo tiempo que imparte clases privadas de matemáticas en Florencia y en Siena.
En 1587 realiza un viaje a Roma, donde conocerá al jesuita Clavius (1537-1612), el más reputado astrónomo de la época, que impartía sus lecciones en el Colegio Romano (fundado por Ignacio de Loyola en 1551). Aunque Clavius era defensor del Sistema Ptolomeico, Galileo mantendrá correspondencia con él en los años sucesivos, recibiendo por correo sus escritos. A su regreso, conseguirá una plaza de auxiliar de Matemáticas en la Universidad de Siena y continuará impartiendo clases privadas. En esta época realiza algunos descubrimientos sobre el centro de gravedad de los cuerpos sólidos, siguiendo a Arquimedes.
En 1588 obtiene una plaza de auxiliar de Matemáticas en la Universidad de Pisa.
Tras intentar obtener una plaza de profesor titular en las universidades de Pisa, Siena y Bolonia, será nombrado, en 1589, profesor de matemáticas en la Universidad de Pisa, puesto en el que permanecerá hasta 1592.